So, eine Option wäre jetzt mal lagemäßig durchgeplant (ist grobe Planung , kann im Detail anders aussehen, es geht aber darum ein Gefühl für die Verteilung der Tage zu bekommen)
So sähe die Palermo-Option aus:
Tag 1: Südlich Rosenheim bis Sterzing in Südtirol
Tag 2: Sterzing bis Gardasee, Ostufer
Tag 3: Gardasee bis Bologna
Tag 4: Bologna nach Pistoia, jenseits des Apennin
Tag 5: Pistoia via Florenz nach Siena
Tag 6: Siena via Montepulciano nach Orvieto
Tag 7: Orvieto bis Nähe Rom
Tag 8: rolling rest day Meer oder Stadt, abends Camping südöstlich Rom
Tag 9: Rom - Pescara, durch die Abruzzen
Tag 10: Pescara nach Foggia, lang aber flach
Tag 11: Foggia nach Matera
Tag 12: Matera nach Cosenza in Kalabrien, gut 200 k
Tag 13: Cozenza nach Viel San Giovanni, gut 200 k
Tag 14: Ruhetag Sizilien am Meer 100 k
Tag 15: nach Palermo, 170 k
Tag 16: Fähre nach Genua
Tag 17: Genua nach Bergamo, 240 km ggfls als Nachtfahrt, je nach Fährplan
Tag 18: Bergamo nach Sils im Engadin
Tag 19: Sils nach Imst
Tag 20: Imst via Leutasch nach Fall, kurzer Tag
Tag 21: Fall zurück nach Rosenheim, kurzer Tag
das ist ein dicht getakteten Programm, wie ihr seht, aber machbar.